为了救出多弗朗明哥，杰克毅然决然地向四艘军舰发起攻击，这些军舰上载有海军大将藤虎、前海军元帅现大监督战国，以及海军中将大参谋鹤。
尽管他成功击沉了两艘军舰，但最终仍未能逃脱失败的命运。次日，报纸上错误地宣告了“杰克已死”，而事实上，杰克仍存活于世。
带着绷带，杰克率领残余部下重返佐乌，意图杀害象主。
他下令手下伤害象主的腿部，却未料到象主在光月桃之助的“指令”下展开反击，导致船队覆灭，杰克也被打入海底，面具破碎。
在海中挣扎的杰克，焦急地等待着救援的到来。
从佐乌归来后，杰克在路飞等人抵达和之国前的几天内回到了九里。在参与搜寻秘密入境的草帽一伙时，他遭遇了头山盗贼团的首领阿修罗童子。
杰克威胁阿修罗童子，声称是凯多让他活命，意在收编
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